MAKALAH FARMAKOGNOSI

      TUGAS MAKALAH FARMAKOGNOSI 

                                             GLIKOSIDA 

OLEH : KELOMPOK III

                       AL FIRA AHMAD SIPA (F1F1 12 006)

                                  ULFA WILDA (F1F1 12 007)

                                  RAHMANIAR (F1F1 12 008)

                      YULI ANGGREANI LENA (F1F1 12 009)

                                  EVA FERIADI (F1F1 12 032)

 

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2013

 

BAB I

PENDAHULUAN

A.    LATAR BELAKANG

            Farmakognosi adalah ilmu yang mempelajari pengetahuan dan pengenalan obat yang berasal dari tanaman dan zat-zat aktif lainnya, termasuk yang berasal dari dunia mineral dan hewan. Saat ini, peranan ilmu farmakognosi sangat banyak diperlukan terutama dalam sintesis obat.

            Tidak semua tanaman dapat dijadikan sebagai bahan obat. Tanaman-tanaman yang dijadikan obat tentu saja adalah tanaman yang memiliki kandungan atau zat-zat yang dapat bermanfaat bagi kesehatan dan kesembuhan tubuh.

            Salah satu zat aktif yang banyak ditemukan di alam dan juga di tumbuhan adalah glikosida. Glikosida adalah zat aktif yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Secara umum, arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.

B.     RUMUSAN MASALAH

            Berikut rumusan masalah dari penulisan makalah ini :

1.      Apa yang dimaksud dengan glikosida?

2.      Bagaimana sifat dan pembagian glikosida?

3.      Bagaimana biosintesis glikosida ?

4.      Apa saja contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat ?

C.    TUJUAN

            Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut :

1.      Untuk mengetahui apa yang dimaksud dengan glikosida.

2.      Untuk mengetahui sifat dan pembagian glikosida.

3.      Untuk mengetahui biosintesis glikosida.

4.      Untuk mengetahui contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon, glikosida sianogenik dan glikosinolat.

BAB II

PEMBAHASAN

A.    Definisi Glikosida

Glikosida merupakan senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin). Kedua senyawa ini dihubungkan oleh sebuah ikatan yang berupa jembatan oksigen-glikosida (diocsin), jembatan nitrogen-glikosida (adenosine), jembatan sulfur –glikosida (sinigrin), maupun jembatan karbon-glikosida (barbaloin).

Glikosida berbentuk kristal atau amorf. Umumnya mudah larut dalam air atau etanol encer

 (kecuali pada glikosida resin). Oleh karena itu, banyak sediaan-sediaan farmasi mengandung glikosida umumnya diberikan dalam bentuk ekstrak, eliksir ataupun tingtur dengan kadar etanol yang rendah.

Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa kimiawi tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan fenolik, flavonoid dan steroid. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, seperti triterpena, steroid, antrasena, maupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester.

Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila kadar asam atau basa semakin pekat, ataupun bila semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin cepat terhidrolisis. Pada saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi dua bagian yaitu glikon dan aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam pelarut polar seperti air. Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya tidak larut dalam air melainkan larut dalam pelarut organik nonpolar.

A.    Sifat dan Pembagian Glikosida

1.      Sifat Glikosida

Karena glikosida mempunyai ikatan dengan gula, maka :

·         Mudah larut dalam air, yang bersifat netral

·         Dalam keadaan murni; berbentuk kristal tak berwarna, pahit

·         Larut dalam alkali encer

·         Mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam

Glikosida gula + non gula

·         Tidak dapat mereduksi larutan Fehling, tapi setelah dihidrolisa gula dapat mereduksi larutan Fehling

·         Dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam.

2.      Pembagian Glikosida

Klasifikasi banyak dilakukan, sebagaian berdasarkan atas gulanya, sebagian atas aglikonnya, dan yang lainnya berdasarkan aktifitas farmakologinya.

a.       Pembagian berdasarkan Fergusin :

1.      Glikosida sterol (gikosida jantung)

2.      Saponin

3.      Glikosida antrakinon

4.      Glikosida resin

5.      Tanin

6.      Aneka glikosida (zat aroma, tonika, zat pahit, dan zat warna)

b.      Pembagian menurut Gathercoal :

1.      Golongan fenol (arbutin, hesperidin, dan lain- lain)

2.      Golongan alkohol (salicin, populin, dll)

3.      Golongan aldehid (salinigrin, amigdalin, dan lain- lain)

4.      Golongan glikosida asam (jalapa, gaulterin, dan lain- lain)

5.      Golongan antrakinon (rheum, senna, dan lain- lain)

6.      Golongan sianophora (glikosida sianogenetik), prunasin, sambunigrin, dan lain-lain.

7.      Golongan tiosianat (sinigrin, sinalbin, dan lain- lain)

8.      Saponin (senega, sarsaparilla, dan lain-lain)

9.      Glikosida jantung (digitoksin, antropantin, dan lain- lain)

c.       Pembagian menurut Claus

1         Golongan kardioaktif

2         Golongan Antrakinon

3         Golongan Saponin

4         Golongan Sanopora

5         Golongan Isotiosianat

6         Golongan Flavonol

7         Golongan Alkohol

8         Golongan Aldehid

9         Golongan Fenol

10     Golongan lain, termasuk diantaranya zat netral

d.      Pembagian Lainnya

1.      Glikosida Fenol

a.       Golongan fenol (arbutin)

b.      Golongan Lakton (kumarin)

c.       Golongan Antrakinon (emodin)

d.      Golongan dengan kerangka C6-C3-C6 (flavonoid).

2.      Glikosida Alkohol

a.       Alkohol steroid (digitoksin)

b.      Saponin steroid

c.       Alkohol terpen

d.      Alkohol triterpen

3.      Glikosida Sianhidrin (glikosida pada resaceae dan Linanceae)

4.      Glikosida Mustard Oil (sinalbin, sinigrin).

A.      Biosintesis Glikosida

Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase, dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida

a.       U T P + Gula-l-fosfat àUDP – gula + PP1

b.      UDP – Gula + akseptor àAkseptor – gula + UDP (glikosida)

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama.

B.     Contoh Simplisia

a)      Glikosida antrakoinon

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut.

 

Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.

¯ Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti).

Salah satu contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon adalah :

          Lidah Buaya ( Aloe)

Dalam sistem tata binomial, klasifikasi lidah buaya dijabarkan sebagai berikut:

{  Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

{  Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan dengan pembuluh)

{  Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan bebijian)

{  Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan dengan bunga)

{  Kelas: Liliopsida yakni tumbuhan berkeping satu atau monokotil.

{  Ordo: Asparagales

{  Famili: Asphodelaceae

{  Genus: Aloe

{  Spesies: Aloe vera L.

Dari klasifikasi lidah buaya di atas, kita bisa menarik kesimpulan bahwa lidah buaya merupakan tanaman perdu yang basah. Bagian batangnya bengkok cenderung berbaring dengan ukuran sebesar jempol manusia dewasa. Adapun bagian daunnya bergerigi dan mampu mencapai panjang 15 cm. Bagian dalam daun lidah buaya ini dipenuhi getah dan daging berlendir tanpa warna. Teksturnya kenyal dan cenderung tebal mudah hancur. Sementara itu, bagian bunga lidah buaya memiliki bentuk seperti terompet atau bertabung. Ukurannya berkisar di angka 2 sampai 3 cm. Warna bunga lidah buaya ini kuning cenderung oranye. Ia tampat bersusun dan berjungkai mengelilingi bagian tangkai yang sedikit menjulang. Terakhir, bagian akar lidah buaya yang berserabut dang sangat pendek. Panjangnya hanya berkisar di angka 30 cm. 

a)      Glikosida Sianogenik

Glikosida sianogenik adalah senyawa hidrokarbon yang terikat dengan gugus CN dan gula. Beberapa tanaman tingkat tinggi dapat melakukan sianogenesis, yakni membentuk glikosida sianogenik sebagai hasil sampingan reaksi biokimia dalam tanaman .Rumus bangun glikosida sianogenik secara umum dapat dilihat pada gambar.

Gambar . Struktur umum glikosida sianogenik

Keberadaan glikosida sianogenik pada tanaman memiliki fungsi penting terhadap kelangsungan hidup tanaman tersebut. Glikosida sianogenik berperan sebagai sarana protektif terhadap gangguan predator terutama herbivora. Adanya kerusakan jaringan pada tanaman akibat hewan pemakan tumbuhan akan menyebabkan pelepasan HCN yang mengganggu kelangsungan hewan tersebut. Pada Trifolium repens, keberadaan glikosida sianogenik berfungsi untuk melindungi kecambah yang masih muda agar tidak dimakan siput dan keong.

¯ Contoh simplisia yang mengandung glikosida sianogenik

Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Almond (Prunus amygdalus), Shorgum (Shorgum album), Singkong (Manihot esculenta) dari jenis Linamarin, Singkong (Manihot carthaginensis) dari jenis lotaustralin, Stone fruits (Prunus sp.), dan Bambu (Bambusa vulgaris).

Gambar . Rumus bangun beberapa senyawa glikosida sianogenik pada tanamannya.

Salah satu tanaman yang mengandung glikosida sianogenik adalah :

                    Singkong (Manihot esculenta)

{  Kingdom : Plantae (Tumbuhan)

{  Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

{  Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)

{  Divisi : Magnollophyta (Tumbuhan berbunga)

{  Class : Magnollopsida (Berkeping dua / dikotil)

{  Sub class : Rosidae

{  Ordo : Euphorbianceas

{  Genus : Manihot

{  Spesies : Manihot esculenta crantz

{  Sinonim : Manihot utilissima

b)     Glikosinolat

Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari beberapa asam amino dan terdapat secara umum pada Cruciferae (Brassicaceae). Glukosinolat dikelompokkan menjadi setidaknya 3 kelompok, yakni: (1). glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari asam amino alifatik (biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin), terbentuk dariasam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan (3) glukosinolat indol, yang terbentuk dari asam amino indol (triptofan). Keragaman jenis glukosinolat tergantung pada modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi, metilasi dan desaturasi. Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim mirosinase, sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun seperti isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawa-senyawa tersebut merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis pemakan tumbuhan Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan bagi ulat kilan, Trichoplusia ni.

¯  Contoh simplisia yang mengandung glikosinolat

Simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang termasuk dalam family brassicaceae antara lain kubis, kecamba dan mustard.

Salah satu tanaman yang mengandung glikosinolat adalah :

                    Mustard atau Biji Sawi

 

Klasifikasi :

{  Kingdom: Plantae (Tumbuhan)

{  Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)

{  Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)

{  Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)

{  Kelas: Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)

{  Sub Kelas: Dilleniidae

{   Ordo: Capparales

{  Famili: Brassicaceae  (suku sawi-sawian)

{  Genus: Brassica

{  Spesies: Brassica nigra (L.)

Ciri khas family Brassicaceae  (suku sawi-sawian):  Famili Brassicaceae : Tidak mempunyai stipula, bunga majemuk rasemosa, tidak ada braktea, stamen tetradinamous, pistillum 1 dengan ovarium superum beruang 2.

BAB III

PENUTUP

A.    kesimpulan

      Berdasarkan dari data yang diperoleh adalah sebagai berikut:

1.      Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas dua bagian senyawa, yaitu senyawa gula (glikon) dan senyawa bukan gula (aglikon/genin).

2.      Sifat-sifat glikosida yaitu mudah larut dalam air, mudah terurai dalam keadaan lembab, dan lingkungan asam, berbentuk kristal tak berwarna, pahit, dan dapat dihidrolisa dengan adanya enzim dan air dan asam.

3.      Pembagian glikosida adalah

4.      Biosentesis glikosida adalah

·         U T P + Gula-l-fosfat àUDP – gula + PP1

·         UDP – Gula + akseptor àAkseptor – gula + UDP (glikosida)

Jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat (UTP) ke suatu gula-l-fosfat.  

5.      a. Contoh simplisia yang mengandung glikosida antrakoinon adalah            Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium.

b.      Contoh simplisia yang mengandung glikosida sianogenik adalah Almond (Prunus amygdalus), Shorgum (Shorgum album), Singkong (Manihot esculenta) dari jenis Linamarin, Singkong (Manihot carthaginensis) dari jenis lotaustralin, Stone fruits (Prunus sp.), dan Bambu (Bambusa vulgaris).

c.       Contoh simplisia yang mengandung glikosinolat adalah tanaman yang termasuk dalam family brassicaceae antara lain kubis, kecamba dan mustard.

B.     saran

      Berikut saran kami dari penulisan makalah ini adalah perlu dilakukan pendelaman pengetahuan mengenai biosentesis glikosida dan contoh simplisia yang mengandung glikosida karena pengetahuan ini dapat sangat berguna terutama bagi mahasiswa farmasi yang bidang mencakup pembuatan sediaan obat.